宝玉和袭人初试云雨情，表面看是宝玉强同袭人云雨，实际上是袭人引诱宝玉的结果。
宝玉梦遗，醒后，他迷迷惑惑，若有所失。众人忙端上桂圆汤来，呷了两口，于是起身整理衣裳。下面耐人寻味了。
袭人伸手与他系裤带时，不觉伸手至大腿处，只觉冰凉一片沾湿，唬的忙退出手来，
袭人给宝玉系裤带时，手应该在宝玉的腰上，可是袭人的手伸到宝玉的大腿根处，甚至摸到了冰凉一片，看到这里，不禁让人怀疑，袭人应该经常借给宝玉系裤带的机会，摸宝玉的大腿深处。不过以前宝玉小，没反应，这次袭人摸到了遗精，因此袭人退出手来，否则可能还会摸一会儿。
袭人明知故问，问宝玉怎么了？
宝玉红涨了脸，把他的手一捻．
当时宝玉还小，这是他第一次梦遗，宝玉害羞了，满脸通红，没有说话，只是把袭人的手一捻。
袭人本是个聪明女子，年纪本又比宝玉大两岁，近来也渐通人事，今见宝玉如此光景，心中便觉察一半了，不觉也羞的红涨了脸面，不敢再问．
袭人明白其中原因，当时还有秦可卿在房里，袭人没有再问。
按理说，这件事就过去了，不要再提，免得宝玉尴尬。可是袭人没有放过宝玉，等回到住处，房里没有人的时候，袭人再次追问宝玉：“你梦见什么故事了？是那里流出来的那些脏东西？
在袭人的一再追问下，宝玉只好把梦中的事和袭人说了。古人常说非礼勿听。当说到警幻所授云雨之事的时候，袭人应该不听了，马上跑出去。可是袭人不仅没有跑，反而娇羞异常，
羞的袭人掩面伏身而笑．
看到趴伏在自己面前，犹抱琵琶半遮面、笑靥如花的袭人，宝玉的情欲瞬间被点燃，宝玉喜欢袭人的柔媚娇俏，于是要袭人同领警幻所训云雨之事。
此时，只要袭人拒绝宝玉，宝玉不会用强。但是袭人没有拒绝宝玉，她给自己找个理由，认为自己是贾母给宝玉的，即使和宝玉云雨也不越礼。
遂和宝玉偷试一番，幸得无人撞见．自此宝玉视袭人更比别个不同，袭人待宝玉更为尽心．
袭人认为自己和宝玉云雨不越礼，是十分错误的。贾母把袭人给宝玉是让她细心找顾宝玉的，不是给宝玉做妾的，晴雯才是贾母准备给宝玉做妾的。
袭人即使是给宝玉做妾的，也不是现在，多年后，晴雯被撵的时候，贾母说，以后只有晴雯可以给宝玉使唤。这里没有袭人，而且是多年之后。不是现在。
想要成为主子爷的屋里人也是要主人明确指认，光明正大放到屋里，才可以和主人云雨。否则就是勾引主子，是死无葬身之地的。
袭人和宝玉云雨是非常危险的，如果被王夫人发现，真是死无葬身之地。所以袭人只能和宝玉偷偷进行，过后还偷偷庆幸没被别人发现。
那么袭人为什么千方百计要和宝玉云雨呢？
1、确立自己在宝玉心中的地位。云雨之后宝玉视袭人更比别个不同。
2、袭人素有争荣夸耀之心，但是她只是一个丫头，只有成为姨娘，才能成为半个主子。与宝玉有了事实婚姻，那么宝玉纳姨娘时，必然向贾母和王夫人讨袭人。袭人就成功了一半。
宝玉和袭人云雨表面看是宝玉，实际上，从开始就是袭人在诱导宝玉，宝玉禁不止引诱落入了袭人的瓮中，袭人半推半就，和宝玉共度云雨之欢。